尹施允从小就梦想能当一名演员，后来进入京畿大学话剧电影系学习表演。但是，出道前连面试的机会都很难得到。
后来去《穿透屋顶的High Kick》剧组面试时，也没有抱太大的希望，毕竟参加面试的很多人都比自己多才多艺。但导演希望找的是那种没有经验的新人，而他刚好就是他们要找的人。鼓起勇气参加选拔的时候因为太投入有个塑料桶砸到了导演，本以为没希望了之后却通知被选上了。
2009年，演员尹施允凭借着饰演《穿透屋顶的High Kick》中的俊赫学生一角正式出道。当时也托这部剧的福，在2009MBC演艺大赏中与申世京一同获得了最佳荧幕情侣奖。
2010年，尹施允主演KBS电视剧《面包王金卓求》（除作者和导演外，整个剧组中其他人都反对其担任这一角色），剧集大结局以收视率50.8%（TNMS全国收视基准）的成绩收官，创下了2010年3大卫视播送以来的收视最高纪录，尹施允凭借“金卓求”一角获得“2010韩国电视节盛典男子新人奖”、“2010KBS演技大赏长篇剧优秀男演员奖”等多个奖项。同年7月，尹施允主演的首部电影《考死2：教学实习》上映。7月20日和9月5日分别参与《强心脏》和《夜行星--面包王金卓求特辑》的录制。11月16日，参加韩国第31届青龙电影节颁奖礼。
2011年1月20日，尹施允作为颁奖嘉宾出席了“第20届HIGH1首尔歌谣大奖”。9月，尹施允客串了又一部由导演金炳旭执导的情景喜剧《high kick 3》，剧中扮演朴河善回忆里的初恋。同月拍摄了“Singles赤脚的青春杂志画报”。10月接拍了MBC台水木剧《我也是花》，剧中尹施允扮演掩藏女包企业CEO的身份且在停车场工作的徐在熙一角，其适合两种身份的不同装扮给以这部剧增添色彩。作为一名CEO的时候演绎绅士奢华的装扮，而身为一名停车场工作人员时变身平易近人且带点滑稽的形象，展现完全不同的相反魅力。12月30日，尹施允在首尔富川市homeplus二楼OMPHALOS专卖店举办签名会。
2012年，由尹施允领衔主演的中韩合作电视剧《幸福的面条》于5月在中国杭州正式开机。同年11月30日，尹施允参加香港举办的 “2012MAMA”颁奖典礼，作为嘉宾登上MAMA的舞台。
2013年1月，尹施允选择了幽默搞笑tvN电视剧《邻家花美男》，剧中尹施允以阳光的小榛子安立奎·金的角色登场，愉快又欢乐的演绎了现代人的偷窥心理。脱去金卓求式的真挚和长剧的沉重外套，以芝麻糖面貌回归的他，让人既心疼又阳光的样子再次抓住了2013年女性们的视线，成为一枚十足的魅力男。小榛子的发烧友虽然又一次将他推上了实力派大演员的位置，但他始终一步一脚印地走着自己的路。2月23日，尹施允出席助阵由bntWorld和全韩学人学者联谊会联合主办的《1st Asia Style Festival》。3月23日，尹施允以好友身份作为特邀嘉宾亮相韩国男歌手李正在首尔举办的演唱会，当天穿天蓝装献声格外抢镜。 4月21日，同姜虎东、尹钟信等成员共同主持SBS综艺节目《赤脚的朋友们》首播，被韩国媒体称为“冉冉升起的综艺新星”的艺能新人尹施允，以真诚，善良，朴实的性格和可爱的素颜形象初次活跃在全新综艺节目上。4月28日，在中国拍摄的《幸福的面条》登陆浙江卫视开播，收视率节节攀升。在黄金档热播剧竞争激烈的状况下屡夺收视榜首。剧中尹施允饰演的姜秀灿发明的幸福的面条感动了很多观众。和先前拍摄的《面包王金卓求》比起来，两部戏虽然是同题材，但各方面还是有差异，电视剧《幸福的面条》以面的故事为主线，用食物阐述爱情和人生真谛。 相比起来，一个是西式面点，一个是中华美食，风格有很大不同。 4月20日，尹施允携手李菲儿、张峻宁、高曙光等主创出席了北京新闻发布会。当日，得知四川雅安突发地震，发布会临时增设祝福环节，全体主创更是在现场写下祝福为雅安加油，传递“幸福”的正能量。9月1日，尹施允到日本宣传《邻家花美男》，而且借助粉丝们的热烈呼应，还追加一场演出，在火热气氛中成功举办，印证在日本的高人气。
同年12月接拍了KBS 2TV新月火剧《总理和我》，在剧中以内定总统权律的随行科长姜仁浩的角色登场。干净利落的短发，加上为了电视剧而减掉7kg，呈现出更加爽朗悦目的面貌，演绎着时而冷酷无情时而温文尔雅的姜仁浩，在剧中我们看到了从尹施允那里完全不从看到的样子。当然，不同的演技变身迎来的是观众们的掌声。12月5日，尹施允和剧组一同参与了综艺节目《Happy Together》的录制。27日，尹施允与李辉才、Miss A成员裴秀智一起担任了韩国“2013KBS歌谣大庆典”的主持。
2014年1月16日，尹施允受邀橙天嘉禾娱乐有限公司到香港担任“the sky”开幕嘉宾。3月27日晚，尹施允出席"白专家"VIP试写会。4月3日，尹施允主演的电影《白专家》在全韩国影院上映，尹施允饰演的著名职业高尔夫球手白世镇因一次酒后驾驶事故失去了一切，于是到了一个小岛内只有六名学生的、即将被废除的学校，与学校里的老大李秉朱（吕珍九饰）一同奋斗成长的故事。4月28日，尹施允在庆尚北道浦项市海兵队教育训练团低调入伍，进行长达7周基础军事训练后，将被分配至海军陆战队开始为期近两年的部队生活。

2014年1月16日，尹施允受邀橙天嘉禾娱乐有限公司到香港担任“the sky”开幕嘉宾；
3月27日晚，尹施允出席"白专家"VIP试写会；
4月3日，尹施允主演的电影《白专家》在全韩国影院上映，尹施允饰演的著名职业高尔夫球手白世镇因一次酒后驾驶事故失去了一切，于是到了一个小岛内只有六名学生的、即将被废除的学校，与学校里的老大李秉朱（吕珍九饰）一同奋斗成长的故事；
4月28日，尹施允在庆尚北道浦项市海兵队教育训练团低调入伍，进行长达7周基础军事训练后，将被分配至海军陆战队开始为期近两年的部队生活。
2013年1月，尹施允选择了幽默搞笑tvN电视剧《邻家花美男》，剧中尹施允以阳光的小榛子安立奎·金的角色登场，愉快又欢乐的演绎了现代人的偷窥心理。脱去金卓求式的真挚和长剧的沉重外套，以芝麻糖面貌回归的他，让人既心疼又阳光的样子再次抓住了2013年女性们的视线，成为一枚十足的魅力男。小榛子的发烧友虽然又一次将他推上了实力派大演员的位置，但他始终一步一脚印地走着自己的路；
2月23日，尹施允出席助阵由bntWorld和全韩学人学者联谊会联合主办的《1st Asia Style Festival》；
3月23日，尹施允以好友身份作为特邀嘉宾亮相韩国男歌手李正在首尔举办的演唱会，当天穿天蓝装献声格外抢镜；
4月21日，同姜虎东、尹钟信等成员共同主持SBS综艺节目《赤脚的朋友们》首播，被韩国媒体称为“冉冉升起的综艺新星”的艺能新人尹施允，以真诚，善良，朴实的性格和可爱的素颜形象初次活跃在全新综艺节目上；
4月28日，在中国拍摄的《幸福的面条》登陆浙江卫视开播，收视率节节攀升。在黄金档热播剧竞争激烈的状况下屡夺收视榜首。剧中尹施允饰演的姜秀灿发明的幸福的面条感动了很多观众。和先前拍摄的《面包王金卓求》比起来，两部戏虽然是同题材，但各方面还是有差异，电视剧《幸福的面条》以面的故事为主线，用食物阐述爱情和人生真谛。 相比起来，一个是西式面点，一个是中华美食，风格有很大不同。4月20日，尹施允携手李菲儿、张峻宁、高曙光等主创出席了北京新闻发布会。当日，得知四川雅安突发地震，发布会临时增设祝福环节，全体主创更是在现场写下祝福为雅安加油，传递“幸福”的正能量；
9月1日，尹施允到日本宣传《邻家花美男》，而且借助粉丝们的热烈呼应，还追加一场演出，在火热气氛中成功举办，印证在日本的高人气。
同年12月接拍了KBS 2TV新月火剧《总理和我》，在剧中以内定总统权律的随行科长姜仁浩的角色登场。干净利落的短发，加上为了电视剧而减掉7kg，呈现出更加爽朗悦目的面貌，演绎着时而冷酷无情时而温文尔雅的姜仁浩，在剧中我们看到了从尹施允那里完全不从看到的样子。当然，不同的演技变身迎来的是观众们的掌声；
12月5日，尹施允和剧组一同参与了综艺节目《Happy Together》的录制；
27日，尹施允与李辉才、Miss A成员裴秀智一起担任了韩国“2013KBS歌谣大庆典”的主持。
2012年，由尹施允领衔主演的中韩合作电视剧《幸福的面条》于5月在中国杭州正式开机；
同年11月30日，尹施允参加香港举办的 “2012MAMA”颁奖典礼，作为嘉宾登上MAMA的舞台。
2011年1月20日，尹施允作为颁奖嘉宾出席了“第20届HIGH1首尔歌谣大奖”；
9月，尹施允客串了又一部由导演金炳旭执导的情景喜剧《high kick 3》，剧中扮演朴河善回忆里的初恋；
同月拍摄了“Singles赤脚的青春杂志画报”；
10月接拍了MBC台水木剧《我也是花》，剧中尹施允扮演掩藏女包企业CEO的身份且在停车场工作的徐在熙一角，其适合两种身份的不同装扮给以这部剧增添色彩。作为一名CEO的时候演绎绅士奢华的装扮，而身为一名停车场工作人员时变身平易近人且带点滑稽的形象，展现完全不同的相反魅力；
12月30日，尹施允在首尔富川市homeplus二楼OMPHALOS专卖店举办签名会。
　　2010年，尹施允主演KBS电视剧《面包王金卓求》（除作者和导演外，整个剧组中其他人都反对其担任这一角色），剧集大结局以收视率50.8%（TNMS全国收视基准）的成绩收官，创下了2010年3大卫视播送以来的收视最高纪录，尹施允凭借“金卓求”一角获得“2010韩国电视节盛典男子新人奖”、“2010KBS演技大赏长篇剧优秀男演员奖”等多个奖项。同年7月，尹施允主演的首部电影《考死2：教学实习》上映；
7月20日和9月5日分别参与《强心脏》和《夜行星--面包王金卓求特辑》的录制；
11月16日，参加韩国第31届青龙电影节颁奖礼。
2009年，演员尹施允凭借着饰演《穿透屋顶的High Kick》中的俊赫学生一角正式出道。当时也托这部剧的福，在2009MBC演艺大赏中与申世京一同获得了最佳荧幕情侣奖。