民国，这是一个变数最多的时代。机遇与危机并存，幸运与厄运同在。可能随时成为富翁，也可能成为立刻沦为乞丐。杜月笙的命运，几乎跟那个时代一样，跌宕起伏。

杜月笙出生在今天的浦东新区。不过，跟现在上海的寸土寸金不同。当年的浦东跟隔壁的浦西相比，十分的落后。直至上个世纪80年代的时候，上海仍流传着：“宁要浦西一张床 不要浦东一间房。“不过，对于婴儿时期的杜月笙来说，能有陪伴自己的家人，头上有瓦片遮身，其实也算不错。但到了4岁的时候，他的父母就先后去世。在对父母还没形成太多记忆的时候，他就被送到亲戚寄养。

没有人知道，杜月笙那段日子里，过得到底怎么样。而他在自己出名以后，也没有提到过那段日子。只是，我们可以知道的是。杜月笙在14岁的时候，就出来外面谋生。最开始的时候是到水果行里当学徒，后来干的不顺，又跑到另一家水果店去当店员。当然，穷人的孩子早当家。

后来据说还练了一手削水果的好本事。不过，杜月笙在水果行并没有干多久，就加入了青帮，到黄金荣的公馆，从一个普通的小杂役开始干起。靠着会做人，够聪明，杜月笙逐渐被黄金荣重用，一步步的往上走，成为后来威震上海滩的黑帮大亨。

对于大部分人来说，能当上黑帮大亨，已经属于人生巅峰。不过，杜月笙靠着跟蒋介石搭上关系，让自己的实力更上一层楼。再加上杜月笙会做人，属于长袖善舞的那类人，交际面非常广。他跟张学良，还有不错的交情。他曾经帮着张学良，把毒品戒了下来。

杜月笙还跟当时军统局局长戴笠，有一定的私交。而且，杜月笙还有不少的门客好友，像章太炎、杨度，都是当时的名士。黎元洪甚至还给黄金荣写了一副对联，夸他是当代春申君。

当然，如果只是这样，也不算什么。那只能说是杜月笙的交际面够广，人脉深厚，实力不错，有一帮人愿意吹捧他。这不算什么稀奇。真正值得称赞的，是杜月笙会做人。这里说的会做人，不是说杜月笙的交际手段。而是说他有做人的底线和原则。日本人侵略中国后，不止侵略土地，还开始拉拢一批有声望、有实力的人为他们效力。像杜月笙、黄金荣、张啸林这些人，都在日本人的拉拢之列。

对于日本人的拉拢，这三个人的表现非常不同。张啸林是直接投奔了日本人，当上了汉奸。黄金荣拒绝了日本人，但一直是扭扭捏捏。杜月笙则是直接回绝了日本人。而且面对日本人的不断拉拢，杜月笙干脆抛弃在上海的财产，直接逃到香港，最后干脆跑到重庆。

不过，杜月笙不止是拒绝日本人那么简单，在抗战的时候，他还担任红十字会的副会长，积极支援抗战。帮助那些海外华侨捐资的物资，运到抗战需要的地方。

也正是因为杜月笙在抗战时的做法，让他在抗战胜利后，获得了极大的声望。这种声望，不止是因为他财富、地位，而是他做了那些得到别人真正支持的事情。不过，这种声望并没有持续多久。随着当时中国发生的一系列大事件，杜月笙离开上海，向往香港。

去往香港以后，因为手上没有太多的钱财，再加上家里又有那么多人等着吃饭，杜月笙的身体到香港后，又非常不好，经常哮喘咳嗽，常常是中医、西医一起看病吃药。这种情况，让杜月笙晚年的生活，一度非常窘迫。有一段时期，他曾有机会回到大陆，但最后杜月笙还是选择留在香港。虽然他一直想把自己归葬在上海家乡。可最终这个结果还是没能实现。

1951年8月16日，一代大亨杜月笙在香港去世，享年63岁。