1943年10月，根据派遣军进攻常德的指示，横山勇制订了新的作战计划。为了完成任务，他要求派遣军抽调13军隶下的第116师团增援第11军。然而13军以兵力不足进行了抵制，派遣军司令畑俊六大将不得不亲自过问此事，做横山的工作。但是横山勇认为畑俊六做事没有魄力，因此直言顶撞，引起对方极大不满，种下了恩怨的种子。虽然最后116师团调动终于成功，但由于其指挥鄂西会战战果不佳，派遣军给第116师团师团长岩永汪以暗示，要他协助横山勇制订作战方案。然而他到了11军，看到了作战计划发现该计划几近完美。横山勇老谋深算地在作战第一阶段完全照搬鄂西会战的态势，给国军造成假象，使之按照旧有的应对方式——撤空常德外围主力，向两翼聚集再反攻。这样日军可用主力将国军驱散，推远，而包围并夺下空虚的常德。由于国军未能识破这一点，并且不切实际地就地反击，使得事态的发展完全如横山所预料的。日军第3、13、39、68、116师团主力和户田、古贺、佐佐木、宫胁、柄田五个支队成功地粉碎了国军第10、29集团军的防御，国军73军暂编第5师师长彭士量和44军150师师长许国璋殉国。在国军主力纷纷西撤之后，常德及其周围只剩一个74军57师，日军立即将它团团包围。到了此刻才如梦初醒的国军匆匆调动部队来增援已经来不及了。此时，横山以为常德是五个手指捏田螺——十拿九稳的了，然而他这次遇到了第二个对手——57师师长余程万。余和以“虎贲”命名的部下凭借“有一壕守一壕，有一坑守一坑”的方针使得横山的诡计又一次破产，更为糟糕的是在短短几天里连续阵亡两位联队长(第116师团步兵第109联队长布上照一大佐与第3师团步兵第6联队长中畑护一大佐)，遭到派遣军的批评。

麻烦还远没有结束。11月底，第10军(实有第3和预备第10师)开始增援常德，由于该部接到了死命令，因此不顾一切穿插前进，连续撕破打援防线，让横山勇心悸不已。最后由于孤军深入，救援失败，预备第10师师长孙明瑾也血洒疆场。对此，他第一次领教了第10军的战斗力和知道方先觉这个名字，然而他没想到这不是最后一次。

12月，国军各路援军齐集，日军不得已开始全线后撤。由于恶战连连，部队纪律很坏，他亲自用刀背砍伤队伍最混乱的步兵第34联队的联队长梁濑真琴大佐，来告诫部下。当全军撤退到澧水时，他接受了岩永汪的建议，让疲惫不堪的部队在国军追击部队眼皮子底下就地扎营。由于国军的谨慎和指挥机构反应的迟缓，致使追击部队眼睁睁地看着日军休整不敢出击。这使得日军避免了遭国军追击重创的可能。然而派遣军司令部此时根据大本营指示，要求11军能确保常德。横山勇积极抗命，终于使派遣军司令部收回这项根本不可能完成的命令。不过由此也为他和畑俊六的恩怨加上了浓重的一笔。

一号作战

1944年4月，日军为了打通大陆交通线，发起了1号作战。横山勇是个自主性很强的高级将领，手中掌有巨大的权力和兵力。当初大本营和中国派遣军决定组成第6方面军时，曾询问第11军的意见，横山勇的回电是：“很有必要，将11军升格即可。”很显然，他要当这个方面军的司令官。可是，8月25日正式下达的第6方面军编制命令，司令官并不是他横山勇，而是比他陆士大5届(陆大大2期)的冈村宁次，因此他一肚子不满，对冈村爱搭不理，并总想寻机会冒犯一下顶头上司的权威。对此，冈村心知肚明。他想，只要你横山勇胆敢不听命令，让我逮住把柄，本司令官会毫不客气地收拾掉你。

由于第11军是1号作战的主力，因此横山勇在被调任前始终是中国战场上的主角。他先是派出11军宫下兵团配合12军，打通了平汉铁路线。随后，横山勇指挥自“七七”事变以来进攻一个地区最大的兵力——8个师团和2个旅团向国军全面发起进攻。由于日军制订的计划详细周密，准备充分，战术上有强烈的针对性，而国军死板遵守旧有的天炉战法，主要将领轻敌，一溃百里。横山勇不仅实现了前几任长官都未能实现的占领湖南省会长沙的企图，还给予国军第9战区主力部队以毁灭性打击。

然而胜利的横山勇也陷入轻敌的陷阱，他满以为用第68、116师团两个师团的主力，可以在短期内拿下此次作战的重要交通枢纽——衡阳，可是这种愿望在国军第10军顽强的抵抗面前遭受重大挫败。战斗的失利使横山勇认识了一生之中最后一个对手——第10军军长方先觉。由于大本营、东条本人和天皇的压力，他调整部署，企图挽回面子。但是他并没有完全按照上级的意见，而是将第二次总攻的时间作了推迟，以使前线部队有充足的弹药储备。然而这次进攻在团结一心的第10军将士面前再告失败。横山勇不得不于8月1日从长沙出发8月2日亲自抵达衡阳，指挥攻城作战。此时，对于他而言，纵然取胜也没多少荣耀了，因为日军纯粹凭借人力和物力的绝对优势迫使弹尽粮绝的第10军放弃了抵抗。

方先觉放弃抵抗后，日本天皇想让方先觉成为为日军出力的人，授意让方成为先和军司令。这件事情本来是让横山勇去谈判，可他觉得这就象儿戏，于是让部下出面。然而对于横山勇这样高职位的指挥官来说，已经看清楚日本必然战败的命运了，因此他在对待方先觉等的问题上还是采取了极大的宽容态度。以至于当发生方先觉等人逃回重庆的事件时，他并没有深究。

在解决了衡阳问题后，11军全军沿湘桂铁路向西南方向进攻，发起宝庆——洪桥作战，先后占领零陵、全州。一路连捷，使得横山勇变得极其自负，多次挖苦上司和抗令。有一次，他在对参谋长的一次谈话中说到，“……在目前的大东亚战争中，能立即取得主动的，惟有本军的正面……”

10月10日，横山勇冒雨抵达洪桥(今祁东县城)前线，并且于19日主持了日军慰灵仪式。次日，他正式下达了桂柳作战的命令。日军进展迅速，很快就包围了桂林，并且在11月8日发起总攻，10日占领桂林。3天攻克桂林，又为他带来一个不小的胜利光环。

早在桂林被占领前的11月2日的参谋会议上，根据参谋们的意见，横山勇就决定直接进攻国军兵力薄弱的柳州。由于这个方案与其上级第6方面军的作战指导方针不相符合，所以横山勇与其直接上司第6方面军司令冈村宁次大将发生了激烈的冲突。由于他坚持不退让，11月9日，冈村大将不得不下令，11军进攻柳州部队统归23军司令官田中久一中将指挥。然而电令抵达11军时，各部大哗，认为冈村偏心，将在外君命有所不受于是各师团长表示只听横山勇的，于是他指挥所部第3、13师团成功占领柳州。虽然他又取得了一场胜利，但由此导致冈村大将制订的围歼国军主力计划破产。所以公平的说，在这次抉择中，横山勇是犯下错误的。11月14日，横山勇又令第13师团直扑独山;第3师团杀向都匀。两部先后攻占两地，实施破坏后撤出。至12月10日，日军终于打通了大陆交通线，1号作战结束。

终无善终

由于横山勇屡屡违抗命令，自行其是，因此得罪了许多人，对于一些以铁腕著称的人来说自然是不可忍受的。因此当第6方面军司令冈村宁次大将升任中国派遣军总司令的同时，便提出将横山勇调离中国战场作为惩罚。为此，在桂林作战结束后才12天(11月22日)，他就被“明升暗降”地调到国内担任西部军司令官，同时把和横山勇一起违抗他命令的11军的三个师团长也全部撤换，从此横山勇便与中国战场绝缘。次年，西部军扩编为第16方面军，他又被任命为第16方面军司令官兼西部军管区司令官，积极为抗击美军登陆和最后玉碎做准备。在他的管区内，发生了被击落B-29飞行员遭杀害的事件。

1945年8月，日本战败投降，横山勇也被美军以乙级战犯嫌疑名义。经审判，美军以包括生剖活人事件和油山事件在内的9项案件起诉他，最终判处他绞刑。后因身体原因被减刑，1952年4月21日在巢鸭监禁中因病死去，结束了罪恶的一生。